ESTÁNDAR
Entorno físico (Procesos químicos)
- Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico.
Ciencia, tecnología y sociedad
- Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía.
- Identifico aplicaciones de diferentes modelos biológicos, químicos y físicos en procesos industriales y en el desarrollo tecnológico; analizo críticamente las implicaciones de sus usos.
COMPONENTE
- Entorno físico (Procesos químicos)
- Ciencia, tecnología y sociedad
INDICADOR DE DESEMPEÑO
De Conocimiento:
- Relaciono la estructura del carbono con la formación de moléculas orgánicas.
De Desempeño:
- Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
METODOLOGÍA/ SECUENCIA DIDÁCTICA
- Unidad didáctica
- Funciones químicas oxigenadas (éteres).
- Propósito
- Reconocer, nombrar éteres y comprender algunas de sus propiedades y usos.
- Desarrollo cognitivo institucional
Éteres
El éter es un compuesto orgánico formado por un grupo alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R-O-R').
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
Estructura general de los éteres
Propiedades físicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja re-actividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.
Síntesis de éteres
Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson. También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer método consiste en la condensación de dos alcoholes en un medio ácido.
Esta reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140 ºC. Los éteres cíclicos se forman por sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos más favorables son de 3, 5 y 6.
Obtención de Éteres por deshidratación de alcoholes
Los éteres se pueden obtener mediante la deshidratación de alcoholes con ácido sulfúrico. Este método es el más común
para obtener el éter ordinario (dietiléter). Este proceso se lleva a cabo reaccionando alcohol con ácido sulfúrico a 140°.
CH3—CH2OH + H2SO4 ---> H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3
Este proceso es afectado por reacciones como la formación de sulfatos de alquilo o la formación de olefinas si la temperatura baja o sube, respectivamente.
Éteres como grupos protectores
La escasa re actividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.
Aplicación de los éteres
- Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
- Es un componente de muchas pinturas y barnices, lacas.
- Combustible inicial de motores diésel.
- Fuertes pegamentos.
- Des inflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.
- Los químicos suelen utilizar éter isopropílico como disolvente en cromatografía (un proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).
- Los fabricantes de productos químicos lo utilizan para sintetizar y analizar los productos químicos.
- Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros.
- Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
- El éter isopropílico es una alternativa más barata al etilo y al petróleo en extracciones de grasas. También es conveniente y ahorra tiempo.
- Veneno para ratas.
- El éter isopropílico es un aditivo útil, porque agregarlo a la gasolina aumenta el nivel de octanaje.
Nomenclatura y ejemplos:
- Por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:
CH3−O−CH2−CH3 → metil etil éter
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3 → dipropil éter
- Otra manera, es cuando los éteres se designan mediante el interfijo "-oxi-" entre los radicales R y R'. Los éteres pueden nombrarse como derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
En primer lugar, se nombra el radical más pequeño de los dos y a continuación, el más largo:
CH3−O−CH2−CH3 → metoxietano
- Por último, en éteres más complejos se consideran derivados de un hidrocarburo al sustituir grupos "CH2" por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo "CH2":
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH3 → 2,5 dioxaheptano
Para comprender mejor la nomenclatura de éteres, por favor, observa el siguiente video:
Una vez visto el video dirígete el siguiente enlace: https://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
- Desarrollo Metodológico
Ejemplos:
Nombrar los siguientes compuestos:
- CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etoxietano o dietil éter (también conocido como "éter etílico")
- CH3−O−CH=CH2 Metoxieteno
Metoxibenceno o metil fenil éter
- Difenil éter
- Oxano
- Metoxiciclopentano o metil ciclopentil éter
Actividad:
Nombrar los siguientes compuestos:
- Evaluación
