ESTÁNDAR
Entorno físico (Procesos químicos)
- Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su capacidad de cambio químico.
Ciencia, tecnología y sociedad
- Utilizo modelos biológicos, físicos y químicos para explicar la transformación y conservación de la energía.
- Identifico aplicaciones de diferentes modelos biológicos, químicos y físicos en procesos industriales y en el desarrollo tecnológico; analizo críticamente las implicaciones de sus usos.
COMPONENTE
- Entorno físico (Procesos químicos)
- Ciencia, tecnología y sociedad
INDICADOR DE DESEMPEÑO
De Conocimiento:
- Relaciono la estructura del carbono con la formación de moléculas orgánicas.
De Desempeño:
- Relaciono grupos funcionales con las propiedades físicas y químicas de las sustancias.
METODOLOGÍA/ SECUENCIA DIDÁCTICA
- Unidad didáctica
- Alcoholes, Éteres, Éster, Ácido Carboxílico, Aldehídos y Cetonas.
- Propósito
- Reconocer la importancia, su aplicación, como se clasifican y para que se usan los ácidos carboxílicos
- Desarrollo cognitivo instruccional
Ácidos carboxílicos
Los ácidos orgánicos, específicamente los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional denominado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H, presentando una geometría trigonal plana (Como se observa en la figura). Tienen un hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico.
Numerosas son las aplicaciones de los ácidos carboxílicos, se encuentra presente en frutas, plantas y animales, así como también en la industria, pues los encontramos en medicamentos y desinfectantes hasta barniz y pinturas.
Estructura y nomenclatura
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras (capri en latín).
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra ácido. En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples.
Propiedades químicas
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl), porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62 ºC y se evapora de la mezcla de reacción.
Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede aislar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.
Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para preparar cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.
Utilidad en la industria de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos de mayor aplicación industrial son el ácido acético que se utiliza fundamentalmente para la obtención de acetato de vinilo que se utiliza como monómero para la fabricación de polímeros.
También se utiliza en la producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.
La sal alumínica del ácido acético se emplea como mordiente en tintorería. El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de tintorería en la industria del curtido. Algunos derivados clorados de los ácidos carboxílicos se emplean en la producción de herbicidas.
El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). El benzoato de sodio se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc.).
Entre los ácidos dicarboxílicos, el ácido propanodioico (ácido malónico) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. El ácido 1-4-butanodioico (ácido succínico) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
Para mayor claridad observa el siguiente video https://www.youtube.com/watch?v=cSkoSvomXXY
- Desarrollo Metodológico
- Completa la siguiente tabla:
- Pon a prueba tus conocimientos:
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- Nombre los siguientes ácidos carboxílicos:
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